De Drentse Hoofdvaart is een kanaal, gegraven tussen 1769 en 1780. Of dit ook de periode is geweest waarin de Pijlebrug aangelegd is, is onduidelijk. In elk geval komt deze oeververbinding al voor op kaarten rond 1815, als verbinding tussen de straatweg Steenwijk-Meppel en de postweg naar Havelte. De brug is sindsdien ongetwijfeld meerdere malen vernieuwd. Sowieso na 1940, toen deze werd opgeblazen om de oprukkende Duitse troepen tegen te houden.

Ten dienste van het (auto)verkeer naar Friesland, dat begin 20e eeuw via de Rijksomweg (later A32)  naar de brug werd geleid om de weg in de richting Steenwijk te vervolgen, is rond 1994 zuidelijk een viaduct aangelegd. De brug was te klein geworden voor de hoeveelheid verkeer werd. In 2014 is de brug in zijn geheel vernieuwd.

De tramlijn van Meppel naar Hijkersmilde passeerde de Pijlebrug ook, echter niet eróver, maar erlangs. Het fietspad van de brug langs de Drentse Hoofdvaart richting Havelte is het tracé van de oude trambaan.

Toen er nog geen sprake van een snelweg A28 was tussen Assen en Meppel, passeerden de meeste bezoekers van de Asser TT-wedstrijden, die uit zuidelijke richting kwamen, getuige enkele foto’s op deze pagina. Zij volgden vanuit Meppel of van de later aangelegde Rijksomweg (nu A32) de Drentse Hoofdvaart naar Assen.

Videofilm met dank aan de Historische Vereniging Nijeveen.