De Rederijkerskamer stamt af van de in 1503 gestichte herensociëteit onder de naam Rederijkerskamer der Pellicanisten. Deze rederijkers beoefenden de dichtkunst en voerden de zinspreuk ‘Trou moet Blycken’. De twee pelikanen aan weerszijden van de top van het gebouw zijn nog een bewijs van de aanwezigheid van de Pellicanisten in Haarlem. Het gebouw van de Sociëteit Vereeniging is in 1923 gebouwd onder architectuur van Jacob van der Ban, die ook het gebouw van de Droste-branderij ontwierp. Diverse bouwstijlen zijn hierbij gecombineerd, waaronder artdeco en Berlage-invloeden. Pronkstuk is de glas-in-lood kap in art deco-stijl. De Rederijkerskamer bestaat sinds 1503 en neemt nog steeds een centrale plaats in binnen het maatschappelijk leven in de regio.
Het Huis met de Trappen werd in het midden van de achttiende eeuw gebouwd in opdracht van Jacob Hoofman, een rijke Haarlemse koopman en lid van de Sociëteit Trou moet Blycken. Het exterieur werd volledig gerenoveerd door architect Abraham van der Hart, stadsbouwmeester van Amsterdam. Deze ontwierp ook twee andere Haarlemse stadspaleizen: het Hodshon Huis en het Huis Barnaart.
Na de dood van haar vader in 1799 liet Maria Hoofman ook het interieur vernieuwen door Van der Hart. In de eeuwen daarna vonden nog meerdere verbouwingen en renovaties plaats.
Na een verwoestende brand in 2014 werd het interieur na uitvoerig historisch onderzoek in de oude glorie hersteld. De vertrekken kregen elk een eigen sfeer en samen vormen ze een weer harmonieus geheel, precies zoals Van der Hart het ooit had bedoeld.