De schilderachtige bebouwing van de Kuiperspoort dateert van rond 1600 (eind zestiende/begin zeventiende eeuw). Blijkens een jaarsteen in het gebouw aan het eind van de Kuiperspoort zou dat uit 1586 kunnen dateren. De pakhuizen in het straatje stammen dus uit dezelfde periode als de veel grotere pakhuizen aan de Kinderdijk. Ze zijn overblijfselen uit de tijd toen Middelburg zijn grootste bloeiperiode kende, de Gouden Eeuw, die hier van 1585 – 1672 duurde. In die periode klom Middelburg op tot de tweede haven- en handelsstad van de Republiek der Zeven Verenigde Nederlanden (Amsterdam stond op de eerste plaats). Producten van over de hele wereld werden toen in de Zeeuwse hoofdstad aangevoerd en verhandeld.

In 1642 kocht het Kuipersgilde het gebouw boven het poortje aan en richtte het in als gildehuis (kantoor). Om een beroep uit te mogen oefenen moest je in die tijd verplicht lid zijn van een beroepsvereniging (de zogenoemde gildedwang). Deed je dat niet dan werkte je illegaal en was je een beunhaas. Je begon als leerling, werd dan gezel en kon na het afleggen van een meesterproef tenslotte meester binnen je gilde worden.

Het gebouw van de kuipers (dat zijn dus de mannen die houten vaten of tonnen maakten, waarin goederen verpakt konden worden) was goed gesitueerd vlak bij de Middelburgse haven aan de Dam. De naam van hun gebouw ging in de loop der tijd over op het gehele complex.